Tras la expulsión de los árabes, Pastrana se funda factiblemente como aldea de repoblación, bajo la dominación de la Orden de Calatrava en el siglo XII.

En 1369 se le concede el título de Villa. Para entonces, se levanta su muralla e iglesia antigua.

Una vez enajenados los bienes de la Orden gracias a las bulas papales, el rey Carlos I vende la villa a Doña Ana de la Cerda, viuda de Don Diego Hurtado de Mendoza, la cual inicia la construcción del Palacio Ducal. Sus hijos, recibida la herencia, venden las propiedades a los príncipes de Éboli, Ruiz Gómez de Silva y Doña Ana de Mendoza y de la Cerda, posteriormente Duques de Pastrana gracias al título dado por Felipe II. Con ellos llega la grandiosidad, la fundación del convento de Carmelitas Descalzas, el levantamiento de una de las fábricas de tapicería más prestigiosas de España en los siglos XVI y XVII, la iglesia parroquial pasa a Colegiata con un Cabildo que superaba en número a la mayoría de catedrales de España. Una vez viuda, la duquesa regresa a Madrid comenzando una vida intrigante con el secretario de Felipe II, Antonio Pérez por lo que es encerrada, terminando en su propio castillo de Pastrana donde quedaría confinada hasta su muerte en 1592.

Actualmente, mantiene su trazado medieval y su gran patrimonio artístico.

 

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