Oltre le rovine delle tantissime ville imperiali, Capri ospita un gran numero di ville eclettiche e particolari. Sorte tra la fine dell'Ottocento e l'inizio del Novecento, e spesso abitate da personaggi estrosi, queste sono divenute con il tempo motivo di fascino e mistero.

• Villa Damecuta - Anacapri

Villa Damecuta è una delle dodici ville imperiali romane dell’isola e si trova ad Anacapri. Di essa restano pochi ruderi e non si riesce a stabilire se fu abitata solo da Tiberio, che la volle come sua residenza estiva, o anche da Augusto. Si suppone che la villa sia stata abbandonata in seguito all'eruzione del Vesuvio del 79 d.C.

• Villa Jovis - Capri

Villa Jovis fu costruita nel I sec. a.C. per volontà dell’imperatore Tiberio. Della villa romana resta buona parte della struttura ed è possibile osservare i settori in cui era organizzata, settori collegati da corridoi, scale, e cunicoli. A nord si trovava l'appartamento dell’imperatore, ad est il settore per le alte rappresentanze, le terme trovavano collocazione a sud, mentre ad ovest si trovavavno gli alloggi ed i locali di servizio. Alla fine del viale che conduce alla villa c'è il famoso Salto di Tiberio, luogo che secondo la leggenda popolare, veniva utilizzato dall'imperatore per farvi precipitare servi disobbedienti ed ospiti indesiderati.

• Villa Lysis o Villa Fersen – Capri.

Questa splendida costruzione in stile neoclassico risale al 1905. L'ampio giardino è collegato alla villa da una gradinata che conduce ad un portico con colonne ioniche. Una scalinata di marmo, conduce al piano superiore dove è possibile osservare le camere da letto dalle quali si accede alle terrazze panoramiche. Al piano terra vi è un grande salone con maioliche blu superato il quale si giunge alla Sala Cinese, luogo in cui gli antichi ospiti usavano fumare l'oppio.

• Villa Malaparte – Capri.

Fu fatta costruire nel 1938 da Curzio Malaparte, scrittore e giornalista, che la chiamò “Casa come me”. La casa spicca per il rosso acceso del suo prospetto, l'interno è aspro e severo, particolare l'immenso salone dove si può vedere il camino con il fondo in cristallo attraverso cui, oltre il fuoco, si può osservare il mare e lo Scoglio del Monacone.

• Il Rosaio – Anacapri.

Villa Il Rosaio si trova nell'antico centro abitato di Anacapri. E' stata dimora di moltissimi intellettuali, studiosi e scrittori. Qui soggiornarono Ada Negri, il maestro Cilea, Marinetti, Compton Mackenzie, la Pamplova e il maestro Ottolino Respighi.

• Villa Orlandi - Anacapri

È una villa settecentesca anticamente parte del Convento delle Teresiane. Il viale d'accesso è costituito da un colonnato rustico, tipico dei giardini capresi, che conduce ad una villa a due piani. L'interno è ricoperto da volte a specchio e da stucchi in stile settecentesco.

Costruita sui ruderi di un'antica cappella dedicata a San Michele, appartiene oggi alla Fondazione Axel Munthe ed è un museo. Nella Villa sono conservati reperti archeologici recuperati dal medico svedese Munthe a Capri ed ad Anacapri.

Fu del colonnello americano John Cay H. Mackowen, giunto in Italia subito dopo la guerra civile americana. Dipinta di rosso pompeiano è realizzata con più stili architettonici: ha finestre bifore e merlature, l'interno si contraddistingue per la presenza di un cortile porticato e di una torre quadrangolare. All'interno della Casa Rossa è allestita una mostra permanente intitolata L'isola dipinta.